Each of our three pilgrimage festivals is associated with one of the Megillot. On Passover we read the magnificent poetry of the Song of Songs; on Shavuot the moving story of Ruth, and then there is Sukkot. Ecclesiastes is an important book, but it isn’t such a joy to read. First, it is very long, and then there is the content, which is discouraging—all is vanity. Not exactly what one would expect on the festival when Israel is commanded to be “only joyous!” One line in particular stands out for me. JPS translates 1:16 descriptively as, “A twisted thing that cannot be made straight, a lack that cannot be made good.” RSV takes it as a declaration, “What is crooked cannot be made straight, and what is lacking cannot be numbered,” and this is closer to how the Sages of Israel read it.

Mishnah Sukkah (2:6) famously records two debates between Rabbi Eliezer and his colleagues. He is maximalist about the required number of meals in the Sukkah (14) but lenient about making up for missed meals over the final holiday of Shmini Atzeret. The other sages are more lenient about the meal count—there is no fixed number, just an obligation to eat when possible in the Sukkah. But once an opportunity is missed, there is no make-up. As Kohelet says, “What is crooked cannot be made straight…”

Elsewhere our sages applied the verse to other mistakes that cannot be repaired. In Bavli Brakhot we hear that the first part of the verse refers to missed prayer services. If you neglected to recite Shema at night or in the morning, once the time for that prayer is expired, so is your chance. The second part is a bit more interesting—if your friends decided to perform a mitzvah and you didn’t join them, that is a void that can never be filled. In the rabbinic mind, there are always opportunities to do good, and we ought to seize them while we can, or we may not have another opportunity. There are also opportunities for evil, and while some moral damage can be easily repaired (e.g. returning a stolen object) others, such as sexual crimes, can never be repaired (especially if a child is born from incest or adultery). This is the message of Shimon b. Menasiah in Bavli Yevamot 22b.

Can it be true that some damage is irreparable? Isn’t the power of repentance unlimited? An intense fatalism finds expression in Midrash Rut Rabbah (3:3) where we learn that repentance can help only before one dies. In the World to Come two people who committed the same crime will have divergent receptions depending on their conduct during the rest of their lives. One repented and is now counted among the righteous, but the one who never changed in life has no chance for repair in death. “This is the gate toward the Lord, the righteous (and only the righteous!) may enter it.” In a beautiful but chilling passage the residents of heaven tell the new arrival, “this world is like Shabbat, whereas the world you came from is like Friday afternoon—if you don’t prepare on Friday, what will you eat on Shabbat? This world is like the sea, and that world is like the land. If you don’t pack provisions on land, what will you eat at sea? Or this world is like the desert whereas that world is like the town—if you don’t prepare in town, what will you eat in the desert?”

This rabbinic view of heaven is rather odd—heaven is a place of powerlessness, at least for people. Like the sea, like the desert and also like Shabbat, it is a place where one can do nothing for oneself. Without a body or perhaps without a will, one cannot perform mitzvot, and so one is unable to acquire merit and earn reward. The only remedy for this rather dark view of heaven is that later generations are able to “add merit” for their ancestors by doing good in their memory. This is the motivation for studying Torah, saying prayers like Kaddish, pledging Tzeddakah, and engaging in acts of kindness toward others in memory of the deceased. The basis for this redemptive view is found in Bavli Sanhedrin 104a, “the child adds merit to the parent (but a parent cannot add merit to the child).” In the medieval Sefer Hassidim, the doctrine is expanded (this may be the era when the custom of mourner’s kaddish emerged).

The idea that later generations can in a sense rescue their relatives from spiritual suffering is comforting, at least to me. I marked the thirteenth yahrzeit of my mother and teacher, Phyllis B. Nevins z”l this week, and spent some time at her grave on the way to the farm for Sukkot. It is a mystery to consider the link between the living and the dead. It does not fill me with gladness to consider these matters, but I can in the end understand how Sukkot can be the holiday of both mortality, as reflected in Kohelet and the Hoshanot, and of joy in a deeper, more spiritual sense. As we light yahrzeit candles, recite Yizkor and kaddish in the days ahead, may the example of our deceased relatives inspire us to live better lives, to honor them and add to their merit, and may their souls shine brightly like the stars of the night sky. Then we can, in the end, be fully and truly joyous.

קהלת פרק א, טו

(טו) מְעֻוָּ֖ת לֹא־יוּכַ֣ל לִתְקֹ֑ן וְחֶסְר֖וֹן לֹא־יוּכַ֥ל לְהִמָּנֽוֹת:

משנה מסכת סוכה פרק ב משנה ו

[*] ר’ אליעזר אומר ארבע עשרה סעודות חייב אדם לאכול בסוכה אחת ביום ואחת בלילה וחכמים אומרים אין לדבר קצבה חוץ מלילי יום טוב ראשון של חג בלבד ועוד אמר רבי אליעזר מי שלא אכל לילי יום טוב הראשון ישלים בלילי יום טוב האחרון וחכמים אומרים אין לדבר תשלומין על זה נאמר (קהלת א’) מעוות לא יוכל לתקון וחסרון לא יוכל להמנות:

תלמוד בבלי מסכת ברכות דף כו עמוד א

מיתיבי: מעות לא יוכל לתקן וחסרון לא יוכל להמנות; מעות לא יוכל לתקן – זה שבטל קריאת שמע של ערבית וקריאת שמע של שחרית, או תפלה של ערבית, או תפלה של שחרית; וחסרון לא יוכל להמנות – זה שנמנו חביריו לדבר מצוה ולא נמנה עמהם! – אמר רבי יצחק אמר רבי יוחנן: הכא במאי עסקינן – שבטל במזיד. אמר רב אשי: דיקא נמי דקתני בטל ולא קתני טעה – שמע מינה.

תלמוד בבלי מסכת יבמות דף כב עמוד ב

שמעון בן מנסיא אומר: איזהו מעוות לא יוכל לתקון? זה הבא על הערוה והוליד ממנה ממזר

רות רבה (וילנא) פרשה ג סימן ג

ג אמר (קהלת א’) מעות לא יוכל לתקון וחסרון לא יוכל להמנות, בעולם הזה מי שהוא מעוות יכול לתקון ומי שהוא מתוקן יכול לעוות, אבל לעתיד לבא מי שהוא מעוות אין יכול לתקן ומי שהוא מתוקן אין יכול לעוות, וחסרון לא יוכל להמנות, יש מהרשעים שמזדווגין זה עם זה בעולם, אחד מהן עשה תשובה לפני מותו ואחד לא עשה תשובה, נמצא זה עומד בחבורת הצדיקים וזה עומד בחבורת הרשעים, והוא רואה אותו ואומר אוי לי שמא משוא פנים יש בדבר אני וזה גנבנו אני וזה הרגנו כאחת זה עומד בחבורת צדיקים ואני בחבורת רשעים, והן משיבין ואומרין לו שוטה שבעולם מנוול היית ומושלך לאחר מיתתך שלשת ימים ולא בחבלים גררוך לקבר (ישעיה י”ד) תחתיך יוצע רמה ומכסך תולעה, כשהבין זה חברך שב מאותו הדרך ואתה היית בידך ספיקה לעשות תשובה ולא עשית, אמר להם הניחוני שאלך לעשות תשובה, והן משיבין לו ואומרין שוטה שבעולם אין אתה יודע שעולם זה דומה לשבת ועולם שבאת ממנו דומה לערב שבת, אם אין אדם מתקן בערב שבת מה יאכל בשבת, ועוד עולם זה דומה לים ועולם שבאת ממנו דומה ליבשה, אם אין אדם מתקן ביבשה מה יאכל בים, ועוד העולם הזה דומה למדבר ועולם שבאת ממנו דומה ליישוב, אם אין אדם מתקן ביישוב מה יאכל במדבר, מהו עושה חובק את ידיו ואוכל את בשרו שנאמר (קהלת ד’) הכסיל חובק את ידיו ואוכל את בשרו והוא אומר הניחוני שאראה את חברי בכבודו, ומשיבין ואומרים לו שוטה שבעולם מצווין מפי הגבורה אנו שלא יעמדו רשעים בצד צדיקים ולא צדיקים בצד רשעים ולא טמאים בצד טהורים ולא טהורים בצד טמאים, ועל מה אנו מצווין על השער הזה שנאמר (תהלים קי”ח) זה השער לה’ צדיקים יבאו בו.

תלמוד בבלי מסכת סנהדרין דף קד עמוד א

ברא מזכי אבא. אבא לא מזכי ברא, דכתיב ואין מידי מציל, אין אברהם מציל את ישמעאל, אין יצחק מציל את עשו. 

ספר חסידים (מרגליות) סימן אלף קעא

כפר לעמך ישראל אשר פדית ה’ (דברים כ”א ח’) אמרו ראויה כפרה זו שתכפר אף על יוצאי מצרים כלומר על כל המתים שיצאו ממצרים ואיך יכול המעשה לכפר על מי שלא עשאה בחייו והלא חטאת שמתו בעלי’ למיתה אזלא שאין כפרה לאחר מיתה כי בחבלי מות האדם נתכפרו לו עונותיו אלא כך אמר הקדוש ברוך הוא ברא מזכי אבא כגון שהאב חוטא ונותן את בנו ללמוד תורה ומעשים טובים הואיל וע”י האב זכה הבן ברא מזכה אבא ואם האבות צוו לבנים לעשות דברים לאחר מותן הרי כשעשו הבנים כאלו יעשו האבות. ומכאן תקנו שנודרין צדקה שייטב לאותן שכבר מתו ומצינו שהמתים מתפללין על הבנים שנאמר (שמות ט”ז י”ד) ותעל שכבת הטל פילול שכיבת שוכבי קבר. וכן מועיל למתים שהחיים מתפללים עליהם או צדקה שנותנים עליהם. וצדקה תציל ממות (משלי י”א ד’) ממות שבזה העולם וממות שלעתיד שהרי שמואל ביקש על לוי בברכות וכ”ש אם נותנים צדקה בשבילו כי מה לי תפלה מה לי צדקה. ודוקא בעוה”ז יכול להטיב לנפש המת ואם שתק בעוה”ז ולא ביקש גם לא יבקש לעתיד ואם ביקש בעוה”ז מטיבין למת. ור’ מאיר אמר כשאמות אעלה עשן מקברו דאחר ור’ יוחנן אמר אקחנו מגיהנם ולמה לא יכלו לעשות כן בחייהם כי רבו פשעיו של אחר אם לא שר’ מאיר בכח עשה וכן ר’ יוחנן לאחר מותם שהשוער נדחה מפניהם ולא היו יכולים לעשות בחייהם בבקשה. והמתים מתווכחין בבית דין של מעלה והצדיקים עושים ביניהם שלום ופעמים שלא ימחול עד שמקבל עליו להעשות שום דבר צער לזרעו. 

זוהר חדש כרך א (תורה) פרשת יתרו דף נט עמוד ב

פוקד עון אבות על בנים מזעיר ונותן זעיר על דא וזעיר על דא ואשתיזיב הוא ואבוי מעונשא דההוא עלמא דהא ברא מזכי אבא: